Andata delle semifinali playoff. Sabato 9 Maggio

Orsini - Poggio, ore 15:00 a Monticelli
Vigor Picena - Porta Romana, ore 16:30 a Monterocco

Seconda esperienza playoff per i rossoazzuri, reduci dall'amaro confronto con lo Sporting Folignano dello scorso anno. Dinanzi a loro la Vigor Picena, che con un finale al cardiopalma si è guadagnata la quinta piazza in campionato, escludendo di fatto la Sporting Picena dagli spareggi. La compagine giallonera, dopo una partenza in salita (1 punto nelle prime 3 gare), ha inanellato 9 risultati utili consecutivi, scalando la classifica fino alle posizioni di rilievo. Dopo la sconfitta interna con il Valle Castellana, il cammino è ripreso, interrotto poi nuovamente dalla debacle contro l'Lsa Vagnoni del 14 Febbraio. Nel finale di campionato, dopo la conquista del terzo posto ai danni del Poggio (vittoria per 2-1 nello scontro diretto), la Vigor cede nelle ultime tre giornate ad Orsini e Valle Castellana. Con una classifica cortissima ai piani alti, la Sporting Picena si ritrova nel posticipo dell'ultima giornata con il Borgo Solestà l'occasione di scavalcare i gialloneri e staccare il biglietto playoff. La partita termina però 1-1 e permette alla Vigor di accedere agli spareggi.

Questi gli ultimi precedenti tra le due squadre
Nel 2007/2008 tre vittorie dei rossoazzurri in altrettanti confronti: 4-0 (commento) all'andata, 2-1 commento e voti) al ritorno e 1-0 (voti) in Coppa Marche. Del 2006/2007 rimane un 1-1con addirittura rete di Palermi. Nel 2005/2006 3-0 per la Vigor all'andata, 1-1 al ritorno il 4 febbraio. Nel 2004/05 alla prima giornata (unico dato disponibile) è 2-2 con doppietta di Eleuteri.
Nel campionato appena concluso una vittoria per la Vigor (2-3) ed un pareggio (0-0 all'andata, voti e commento)